В статье рассмотрены неизвестные страницы истории Торопца в один из самых драматических периодов истории России начала XVII в. Особое внимание уделено судьбе жителей этого города. Многие служилые люди Торопца сначала присягнули Тушинскому вору Лжедмитрию II, а затем перешли на сторону Василия Шуйского и сражались против самозванца в отрядах воеводы М. В. Скопина-Шуйского. Служилые люди Торопца успешно отразили все попытки тушинского военачальника Александра Лисовского и велижского старосты Александра Гонсевского захватить город.