В статье приводятся некоторые подробности русско-литовского военного противостояния в XV—XVI вв. на южных границах Псковской земли, анализируются источники о походах литовского князя Витовта и гетмана Константина Острожского к псковскому пригороду Опочке. Особое внимание уделено судьбе Опочки и Себежа в заключительный период Ливонской войны, во время похода польского короля Стефана Батория к Пскову. Впервые представлен полный список воевод Опочки и Себежа за период от окончания Ливонской войны до начала Смутного времени