Cтатья посвящена проблеме комплектования таможенного и кабацкого административного аппарата в Воронежском уезде в XVII в. Анализируется социальное происхождение воронежских таможенных и кабацких голов, как откупщиков, так и вступивших в должность «по выбору». Предпринимается попытка проследить механизм избрания таможенных и кабацких целовальников и дьячков. Рассматривается соотношение откупного и «верного» способа сбора таможенных и питейных пошлин на протяжении столетия, составлен коллективный портрет головы Воронежской таможенной избы и кабака (кружечного двора) XVII в.